São Paulo es una ciudad de crecimiento esencialmente vertical, lo cual se traduce en sus abundantes edificios y rascacielos. Según Emporis Data Committee, São Paulo es la tercera ciudad del mundo en número de grandes edificios, con 5.426 terminados y 57 más en construcción; sólo por debajo de Hong Kong (6.548) más 200 en construcción, y Nueva York (12.497) más otros 1.000 en construcción.
El paisaje de la ciudad se caracteriza por la gran cantidad de edificios existentes, entre los que se destacan el edificio Italia, que es conocido por tener un restaurante con vista panorámica de la ciudad en su 42º piso, en lo alto de sus 168 metros de altura. Otros rascacielos muy conocidos son el edificio Altino Arantes, que fue construido en 1947, de 161 metros de altura e inspirado en el Empire State Building de Nueva York, habiendo sido durante muchos años el más alto del mundo fuera de los Estados Unidos.
El edificio Mirante do Vale es conocido como el rascacielos más alto de Brasil, con 172 metros y 51 pisos, pero no tiene mucha presencia en el paisaje por haber sido construido en terreno bajo. Se han construido otros grandes edificios en las últimas décadas, junto con el surgimiento de nuevos centros financieros en toda la ciudad, como el CENU, el edificio Dacon, entre otros. Los grandes edificios de la ciudad empezaron a ser construidos en la década de 1920 , siendo el primero el edificio Sampaio Moreira considerado el abuelo de los rascacielos de Sao Paulo; y después la refinada y lujosa construcción del edificio Martinelli realizada por Giuseppe Matinelli, inmigrante italiano.
Otra gran construcción de la ciudad es el edificio Copan, que fue diseñado por Oscar Niemeyer en forma de ola, siendo el mayor edificio residencial de Latinoamérica. Está también el Shopping Cidade Jardim que tiene un centro de compras en los primeros pisos, y en la parte superior hay una serie de torres residenciales y de oficinas -considerado el más lujoso de la ciudad-; y en el que sus departamentos cotizan en no menos de un millón de dólares.
Se propuso la construcción del Maharish São Paulo Tower, que debería tener más de 500 metros de altura y 108 pisos; pero la propuesta no fue aprobada por las autoridades municipales, ya que existen restricciones que dificultan la construcción de grandes rascacielos, a diferencia de otras ciudades en el mundo en el que este tipo de edificaciones son fomentadas. La posición de las autoridades municipales se fundamenta en las críticas hechas por los arquitectos que consideran que este tipo de construcción aumenta la demanda de servicios a la vez que fomenta la concentración de habitantes. Por consiguiente, esto genera una sobrecarga en la demanda de servicios municipales, además de congestión en el tránsito.